Herro sinh ra ở Milwaukee và tốt nghiệp trường trung học Whitnall ở Greenfield, Wisconsin.[3] Trong mùa giải vào năm cuối cấp của mình, anh được ghi danh vào Đội hình tiêu biểu toàn bang khi ghi trung bình 32,9 điểm, 7,4 rebound, 3,6 kiến tạo và 3,3 cướp bóng mỗi trận; hiệu suất trên sân của Herro là hơn 50% và hiệu suất ném ba điểm của anh là 43,5%. Herro đã ghi được hơn 2.000 điểm trong sự nghiệp trung học của mình.[2]